Noel Redding kiválása után Hendrix a New York állambeli Shokanban egy nyolc hálószobás házat bérelt ki, hogy ott töltse 1969 nyarát. Michael Jeffery menedzser állta a költségeket és még szakácsot és házvezetőt is küldött abban bízva, hogy Hendrix a vidék nyugalmában újabb albumra való dalt tud írni. Redding helyére Jimi régi katonatársát, Billy Coxot hívta a zenekarba; vele még a Chitlin Circuit idején játszott együtt. Következő kötelezettségének, egy fellépésnek a The Tonight Showban már a Hendrix, Cox és Mitchell alkotta trió tett eleget. Hogy túllépjen a power trió adta lehetőségeken, bevette a zenekarba Larry Lee ritmusgitárost (egy másik barát a katonaságból), valamint Juma Sultan és Jerry Velez ütőhangszereseket. Az új formációt Gypsy Sun and Rainbowsnak nevezte el, de Hendrix menedzsmentje sosem kötött velük szerződést. A vidéki élet és a shokani ház légköre segített több új dal megírásában, például: "Jam Back at the House", "Shokan Sunrise", "Villanova Junction", és a funkos hatást mutató "Message to Love" és "Izabella".

Woodstock
Népszerűségének köszönhetően Hendrix 1969. augusztus 18-án a woodstocki fesztiválon is fellépett. Bár a világ legtehetségesebb zenészei és legjobb zenekarai kaptak meghívást, mégis Hendrixet tartották a legjobbnak, ezért vasárnap estére tervezett fellépése volt a fesztivál záróeseménye.

A műsort adminisztratív és technikai problémák hátráltatták. A mostoha időjárás és a bedugult utak okozta késés miatt csak hétfő reggel tudták elkezdeni a műsort, ekkorra azonban a közönség nagyobb része már elindult hazafelé. A többiek megvárták, még mielőtt elmentek volna. A zenekart The Jimi Hendrix Experience néven mutatták be, de a kezdés után nem sokkal Hendrix Gypsy Sun and Rainbowsra javította ki. A mikrofon- és a hangolási problémáktól eltekintve hallható volt, hogy kibővített zenekara nem próbált eleget, néha egyszerűen nem tudtak vele lépést tartani. Ennek ellenére Hendrix egy (rock)történelmi jelentőségű műsort adott, melyben előadta többek között az amerikai himnusz ma már kultikussá vált adaptációját és egy szóló improvizációt.

Star Spangled Banner: az amerikai himnusz
A Hendrix stílusa körül kialakult vita tetőpontja az amerikai himnusz „interpretációja” volt, melyet először 1968. szeptember 4-én adott elő. Az általa előadott változatban a háború hangjait (gépfegyverek, bombázás, sikolyok) csalta ki gitárjából. Döntően két vélemény alakult ki: egyesek azt mondták rá, hogy Amerika-ellenes gúnyolódás, mások pedig azt, hogy egy generáció állásfoglalása a társadalom nyugtalanságáról, a szépség, a spontaneitás és a tragédia szimbóluma. Leghíresebb előadása a woodstocki fesztiválon volt.

Hendrix a himnusz átdolgozását nem politikai állásfoglalásnak szánta. Azt mondta, hogy ez egyszerűen egy másfajta megközelítés. Amikor a Dick Cavett Showban egyesek túl „liberálisnak” tartották a woodstocki előadást, Hendrix azt válaszolta: „Szerintem gyönyörű volt”, amivel a közönség is egyetértett. Pályafutása utolsó szakaszában csak egy dalt szánt kifejezett politikai állásfoglalásnak, ez pedig a "Machine Gun".

A dalból több stúdiófelvétel is készült, utolsó nyilvános előadása pedig 1970. augusztus 1-jén Honoluluban, Hawaiin volt.

Emberrablás
1969 szeptemberében két bűnözőnek tűnő ember elrabolta és New Yorkba vitte Hendrixet. A patthelyzet akkor ért véget, amikor Michael Jeffery munkatársai megérkeztek és elvitték tőlük. A rendőséget és a médiát nem értesítették az esetről, de amikor Hendrix négyszemközt beszélt barátaival vagy munkatársakkal, többször említette a történteket. Úgy gondolta, hogy Jeffery szervezte meg az elrablását, hogy ezzel bírja rá a további együttműködésre. Az eset idején Hendrix nem akart úgy tovább dolgozni, ahogy azt Jeffery szerette volna. A legtöbb életrajz megemlíti az emberrablást és Jefferyt gyanúsítja annak kitervelésével; ezek közé tartozik Noel Redding Are You Experienced? The Inside Story of the Jimi Hendrix Experience című önéletrajza is.